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A cidade da Ribeira Grande de Santiago, mais conhecida por Cidade Velha, sede do concelho do mesmo nome, situa-se a cerca de 15 km da cidade da Praia, na Ilha de Santiago. Possui duas freguesias, Santíssimo Nome de Jesus e São João Baptista. Proclamada no século XVI, a Cidade Velha é considerada o berço da Nação Cabo-Verdiana. Fundada em 1462, dois anos após a chegada dos navegadores portugueses à ilha de Santiago, foi a primeira cidade erguida pelos portugueses em África e a primeira capital de Cabo Verde. A escolha do local - um vale profundo, na foz de uma ribeira, a chamada Ribeira Grande - como centro do povoamento e implantação de uma povoação foi principalmente determinada pela abundância de água e pelas facilidades para a agricultura. O terreno acidentado influenciou a implantação dos edifícios, organizando-se a povoação em anfiteatro, orientado ao mar. A Ribeira Grande serviu de base de tráfico de escravos e para aprovisionamento dos navios e o seu período áureo, durante o qual passaram pelo seu porto escravos de África para outras partes do Mundo, e de meados do século XV até finais do século XVI, mantendo ainda alguma importância no início do século XVII, devido sobretudo ao tráfico negreiro. Ainda no século XV, foi porto de escala de Vasco da Gama, na sua viagem de descoberta do caminho marítimo para a Índia, e de Cristóvão Colombo, na sua terceira viagem para as Américas. Os frequentes ataques de navios piratas nomeadamente de Francis Drake, levaram à fuga das populações para a vila de Praia de Santa Maria. Com o fim do tráfico de escravos e pelo facto de se situar junto a uma zona de pântanos, exposta a muitas doenças, os navegadores passaram a acostar no porto da Praia de Santa Maria, hoje cidade da Praia. A Ribeira Grande entrou em declínio, e em 1769 perdendo o seu estatuto de capital. Em 2005, com a reconstituição do concelho da Ribeira Grande de Santiago, a cidade voltou a ser proclamada. A Cidade Velha conserva um significativo número de edifícios e ruínas, como a mais antiga igreja colonial do mundo, a Igreja de Nossa Senhora do Rosário, construída em 1495, em estilo manuelino. Em 10 de maio de 2009, foi classificada pela UNESCO como Património Mundial da Humanidade e, no dia 26 de junho do mesmo ano, como uma das Sete Maravilhas do Mundo de origem Portuguesa. No dia 31 de janeiro de 2012, perto da foz da Ribeira Grande de Maria Parda, encerraram-se as comemorações dos 550 Anos do Povoamento de Cabo Verde com a inauguração de um Memorial, oferecido pela UCCLA. A obra, da autoria da escultora Maria Luísa Alte da Veiga, é feita em bronze e em pedra local e reproduz uma caravela, a cruz da Ordem de Cristo, o símbolo do Município da Ribeira Grande de Santiago e a seguinte inscrição: "Aqui arribaram, em 1 de Maio de 1460, os navegadores António da Noli e Diogo Gomes, ao serviço do Infante português D. Henrique".
